Mentre frequentano un seminario sulla gestione degli alberghi, Lorelai e Sookie incontrano due affascinanti uomini. Uno è un amico di vecchia data di Sookie, l'altro, Alex, è il suo socio in affari. Il primo, ignorando che Sookie sia ora sposata, fraintende una frase della donna e pensa che questa gli chieda un appuntamento. Nel frattempo, mentre Emily se la deve vedere con una cameriera che le fa causa per ingiusto licenziamento, Rory rimane vittima di un tiro mancino di Francie che mette in serio pericolo la sua amicizia con Paris. Lorelai, infine, riceve un inaspettato invito da Alex...