La nonna di Lorelai arriva inaspettatamente ad Hartford per festeggiare il compleanno del figlio Richard e coglie l'occasione per annunciare il suo trasferimento in città. Per la povera Emily è una vera tragedia! Nel frattempo, Paris pare aver finalmente trovato l'amore dopo aver trascorso le vacanze di Natale con Jamie e la sua famiglia, Rory e Dean decidono di provare a essere nuovamente amici. Intanto Jess fa il difficile e declina l'invito di Rory di andare con lei al carnevale d'inverno di Stars Hollow. Ma, quando Dean e la sorella Clara invitano Rory, Jess cambia idea e decide di raggiungerli. Durante la festa, Jess prende da parte Dean e gli chiarisce di essere perfettamente a conoscenza del suo piano: fare l'amicone per poi riavere Rory tutta per se...