Episodio di chiusura della terza stagione. Rory e Lorelai programmano la loro vacanza in Europa. Anche Luke e Nicole fanno progetti: andranno in Canada e poi in Alaska. Questo fino a quando Lorelai non suggerisce a Luke che un simile viaggio significa, se non proprio un fidanzamento, quantomeno "impegnarsi". L'amico, colpito da tale rivelazione, comincia ad avere dei dubbi. Nel frattempo, Rory scopre che sua madre non può permettersi di acquistare il Dragonfly perché i soldi le servono per pagarle la retta di Yale. La ragazza decide di prendere in mano la situazione e si rivolge ai nonni, barattando l'aiuto con le cene del venerdì sera, cene che, però, non includeranno la presenza obbligatoria di Lorelai. Arriva, quindi, il tanto atteso giorno del diploma. Il discorso di Rory è molto toccante e sia i nonni che Lorelai non riescono a trattenere le lacrime di commozione. Durante la cerimonia il cellulare di Rory continua a vibrare. La ragazza sa che a chiamarla non può essere che Jess. Finiti i ringraziamenti di rito Rory riceve un'altra chiamata. E' Jess, ma il ragazzo non le parla. Rory, allora, prende il coraggio a due mani. Dice a Jess che ha sbagliato a piantarla in asso in quel modo, che lei lo ama molto ma che deve anche andare avanti. Cercando di trattenere le lacrime Rory chiude la telefonata. Quindi ritrova sua madre. Le due, dopo un ultimo sguardo alla Chilton, raggiungono gli amici per festeggiare.