Lorelai, dopo molte indecisioni, riesce a chiarire con Luke. Intanto, il matrimonio di Sookie è alle porte e Christopher, giunto in città per una visita a Rory, decide di restare per la cerimonia. Tra lui e Lorelai le cose sembrano andare meglio. Al punto da far pensare a un ritorno di fiamma. Ma, proprio sul più bello, Sherry, la fidanzata con cui Christopher, ultimamente, ha avuto molte incomprensioni, annuncia di essere incinta. Nel frattempo, Paris, in corsa per la carica di presidente del corpo studendesco, "assume" Rory come sua assistente. Ma la ragazza ha ben altro per la testa e, proprio durante le nozze di Sookie, si ritroverà di fronte alla tanto temuta scelta: Jess è tornato in città. Chi è più vicino al cuore di Rory? Lui o Dean?