Sookie e Lorelai osservano con attenzione le spese per il Dragonfly e scoprono di essere andate ben 20.000 dollari oltre il budget preventivato. Sookie suggerisce a Lorelai di avviare una piccola attività di catering fino a quando l'albergo non sarà a pieno regime. Il loro primo incarico non tarda ad arrivare: Helen Thompson le contatta per la festa di compleanno del figlio, un party che avrà come tema conduttore il Signore degli Anelli. Nel frattempo, Rory torna nella sua stanza dopo aver seguito parecchie lezioni. Con sua grande sorpresa scopre che la zona comune è stata completamente risistemata. Quindi Rory riceve una telefonata: è sua nonna Emily che vuole sapere cosa ne pensa la nipote del nuovo arredamento.