Mentre Luke e Nicole si beano del loro, fantastico, primo appuntamento e Jess e Dean continuano la loro guerra verbale, Sherry va in travaglio proprio quando accanto a lei ci sono solo Lorelai e Rory. L'evento fa ricordare a Lorelai alcuni episodi della sua adolescenza, ma, soprattutto, la sua storia con Christopher e i giorni della sua gravidanza. Nel frattempo, la guerra tra Paris e Rory va avanti senza esclusione di colpi. Questa volta Paris ferisce la rivale scegliendone la peggior foto possibile da inserire nell'annuario della Franklin. Infine Lorelai si riavvicina ad Emily grazie a un regalo toccante, ispirato dal suo rimorso per aver reso la vita dei suoi genitori non propriamente "spensierata".