Rory (Alexis Bledel) va a passare il fine settimana dai nonni e Lorelai (Lauren Graham) resta da sola. Riceve l'improvvisa e inattesa visita di Max Medina (Scott Cohen), l'insegnante di Rory. I due trascorrono insieme la serata e Max entra a casa di Lorelai per un caffè. Ma quando tra loro scoppia la passione, arriva Lane (Keiko Agena) che non sapendo dell'assenza di Rory la stava aspettando. Superato l'attimo di imbarazzo, Lorelai invita Max a fermarsi a dormire sul divano...