Lane si dispera perché i suoi genitori le hanno comprato un biglietto aereo per la Corea dove trascorrerà l'estate. Lorelai confida a Luke della proposta di Max e Luke le fornisce parecchi spunti su cui riflettere. Alla fine Lorelai decide di accettare e, felice, comunica la notizia a tutti, tranne che ai suoi genitori. Quando Emily lo viene a sapere da Sookie ci rimane molto male e decide di tagliare ogni rapporto con la figlia. Nel frattempo, anche i rapporti tra Rory e suo nonno Richard si fanno tesi quando, durante una cena, Rory presenta Dean e Richard esprime pareri poco lusinghieri sul ragazzo, non considerandolo all'altezza dello standard della nipote.