Lorelai, Rory, Dean e Luke escono una sera insieme, ma Luke non riesce a trattenersi dal dire a Dean quello che pensa di lui: non è all'altezza di Rory. La serata è irrimediabilmente rovinata. Nel frattempo, Richard trova un nuovo hobby cui dedicarsi, Emily acquista una panic room e Lane diventa sempre più insofferente, non avendo ancora ricevuto una risposta da Zack in merito alla sua recente dichiarazione.