Rory scopre che Logan fa parte di una società segreta di Yale. Lorelai e Sookie accolgono al Dragon Fly un ospite fuori dal comune: Norman Mailers. La presenza dell'uomo causa una vera tempesta emotiva alla povera Sookie, scombinandole la giornata. La donna, però, in seguito scoprirà che tanta agitazione non è dovuto solo alla presenza di Mailers, ma soprattutto da un nuovo, dolce arrivo. Intanto, un disperato Christopher chiama Lorelai, Sherry ha deciso all'ultimo di andare a Parigi e lo ha lasciato solo con Gigi che, tra l'altro, soffre di continue coliche. Venutolo a sapere, Rory, temendo che la madre possa soffrire ancora, decide di affrontare il padre e gli chiede di restare fuori dalla vita di Lorelai...