Dopo un lungo periodo di assenza, Christopher (David Sutcliffe) riappare nelle vite di Rory (Alexis Bledel) e Lorelai (Lauren Graham), alle quali comunica di avere ricevuto una lauta quanto inattesa eredità che desidera condividere con loro; in Luke, però, (Scott Patterson) scatta il timore che la presenza di Chris possa nuocere al suo legame con Lorelai. Lorelai e Rory, di nuovo unite, si preparano a trascorrere la loro prima festa del Ringraziamento al Dragonfly, per la quale Sookie (Melissa McCarthy) si accinge a preparare una cena sontuosa. Intanto, Rory riceve una sorprendente notizia da parte di Logan (Matt Czuchry)... Alla vigilia di un concerto della band, Lane (Keiko Agena) e Zach (Todd Lowe) si ritrovano a litigare per una canzone d'amore che Brian (John Cabrera) avrebbe scritto pensando a lei...