Rory torna a casa da Yale per il weekend e si imbatte in Dean che le comunica una notizia bomba: il ragazzo si sposa e la invita alla cerimonia. Dopo essersi confrontata con la madre, Rory decide di presenziare alle nozze. Nel frattempo, Lorelai e Sookie se la devono vedere con un depresso Michel. L'uomo, infatti, è convinto che le due non lo porteranno con loro a lavorare nel nuovo albergo. Più tardi, la sera, Dean e alcuni suoi amici festeggiano l'addio al celibato nel locale di Luke. Dean, decisamente ubriaco, si lascia andare a una confessione shock: è ancora perdutamente innamorato di Rory. Il mattino dopo, Luke cerca di parlare con il ragazzo per capire cosa stia accadendo. Ma Dean non ha tempo, deve raggiungere la chiesa. Poco dopo arriva Rory. Luke, senza rivelarle nulla, le sconsiglia di andare al ricevimento. L'episodio termina con una triste Rory che, da lontano, osserva la coppia di sposini uscire dalla chiesa...