Mentre Paris cerca vendetta nei confronti di Tristan, reo di averle mentito sul concerto visto insieme a Rory, e Rory si riavvicina a Dean, Rachel decide di lasciare Stars Hollow perhcé, nonostante Luke continui a negarlo, è convinta che tra lui e Lorelai ci sia qualcosa di più di una semplice amicizia. Allo stesso modo sembra pensarla anche Max che ha un incontro non proprio amichevole con Luke. Più tardi il professore sorprende Lorelai con una romantica proposta di matrimonio, accompagnata da un migliaio di margherite gialle...