Lorelai suggerisce a Sookie di invitare Jackson a cena. Ma Sookie si sente insicura, così chiede all'amica di uscire con lei. Lorelai si ritrova in un appuntamento "al buio" con Rune, il cugino di Jackson. La serata è semplicemente terribile, ma la cosa suscita in Luke una tale gelosia da fargli finalmente chiedere a Lorelai un appuntamento. Nel frattempo, Rory e Lane escono con Dean e il suo amico Todd. Ma non lo dicono alle rispettive mamme e finiscono per ritrovarsi in un mare di guai...