A casa Gilmore arriva la documentazione per l'iscrizione ad Harvard e l'ansia di Rory diventa incontenibile. Nel frattempo, Taylor ammorba Luke con la sua idea di aprire un'attività a fianco della trattoria e Lane mette in giro annunci per formare una rock band, finendo per trovare, inaspettatamente, un ragazzo davvero carino. Intanto, di ritorno da una cena con ex alunni di Harvard, Rory ritrova Dean. I due parlano del loro futuro.