Torrey DeVitto (la dottoressa Manning di "Chicago Med") e Chad Michael Murray ("Dawson's Creek", "Una mamma per amica", "One Tree Hill") protagonisti di questa commedia romantica a sfondo natalizio. Tornata da poco single, Jessica decide di festeggiare il Natale mandando cinque biglietti alle persone che più hanno avuto impatto nella sua vita: la zia che l'ha cresciuta, suo fratello minore, la popstar che l'ha accompagnata nella sua crescita, la migliore amica sempre capace di dire la verità e l'insegnante di musica che ha saputo ispirarla. La donna ha un figlio, fotografo, single e molto affascinante...