La gita fuori dal resort tanto voluta da Jaclyn (Michelle Monaghan) purtroppo si rivela meno interessante del previsto. Ma Jaclyn non ha intenzione di darsi per vinta e coinvolge Valentin e due suoi amici in un'uscita a sei. Nel frattempo, Piper cerca (con scarsi risultati) il supporto di suo fratello minore per fare un annuncio, mentre, durante la festa in barca, Rick rivela a Chelsea il suo passato. Parlando di passato, c'è anche quello di "Gary" da svelare: Belinda è certa che sia lui l'uomo di cui si era innamorata Tanya McQuoid, l'ereditiera che lei aveva incontrato nella prima stagione e che, in seguito, è annegata in Sicilia (la location della seconda stagione della serie). Belinda non ha intenzione di lasciar correre e questo potrebbe metterla in pericolo...