Carrie esce con un suo vecchio compagno di liceo e contempla l'idea di rivederlo fino a quando lui non le rivela un segreto inaspettato. Il caldo di New York è insopportabile per Samantha: si spaccia allora per una ricca signora inglese pur di entrare in uno dei club con piscina più esclusivi di Soho. Nel frattempo Anthony rivela qualcosa di sconvolgente che potrebbe diventare un ostacolo nella relazione tra Stanford e Marcus.