Sarah Stanner (guest star Lisa Edelstein) è l'amministratrice delegata di una grossa compagnia. Sposata e madre sembra vivere la vita perfetta. Non fosse per lo scandalo che l'ha di recente investita: Sarah è accusata di aver avuto una relazione, 15 anni prima, con Murray Randall, il candidato della Casa Bianca alla Corte Suprema. Sarah Stanner ha bisogno di aiuto. Un aiuto che solo Oliva Pope è in grado di fornirle. Olivia, Harrison e Abby arrivano a casa della donna e attendono il momento propizio per passare, inosservati, oltre la folla di reporter. Sarah ammette subito che la relazione c'è stata. E ci sono anche email che lo confermano. Olivia le suggerisce di dire pubblicamente la verità. Immediatamente. Ma Cyrus è di diverso avviso e ha già dato via a una campagnia per distruggere la donna. Iniziando dal licenziamento. In breve tempo Olivia e Fitz si trovano uno contro l'altra. Nel frattempo, Mellie continua a domandarsi chi mai suo marito continui a incontrare a tarda sera. Forse Olivia? La risposta le arriva per caso, quando vede Jake uscire dall'Ufficio Ovale. Mellie mette subito in guardia Cyrus: Fitz non sta tradendo lei, sta tradendo lui. Olivia, intanto, dà a Jake delle preziose informazioni che potrebbero aiutare a recuperare gli agenti tenuti in ostaggio.