Jessica Cooper (Elizabeth Henstridge, "Marvel Agents of S.H.I.E.L.D."), storica, è stata ingaggiata per realizzare una mostra sugli alberi di Natale al Plaza. Jessica è impegnata da due anni in una relazione con Dennis, ma la storia sembra avere poche prospettive. Ecco perché quando Amanda, la direttrice dell’hotel, per aiutarla nelle ricerche di archivio le affianca l'affascinante Nick (Ryan Paevey), solitamente incaricato di decorare il Plaza durante le feste, la situazione si fa scoppiettante. A Jessica Nick non è affatto indifferente, ma vuole restare fedele al suo impegno con Dennis.
Durante le sue ricerche, la nostra protagonista si imbatte nella misteriosa scomparsa di un puntale che avrebbe dovuto essere esposto nel 1969. Jessica è determinata a risolvere questo mistero e strada facendo imparerà ad apprezzare la magia del Natale, a capire cosa è davvero l’amore e a non avere più paura del futuro.