Tiffany Williams (Paulina Olszynski), ex prostituta e attuale collaboratrice dell'NCIS sotto copertura, viene rispedita in carcere in seguito a false accuse di spaccio e prostituzione. Grazie all'aiuto di Deeks e colleghi, si scopre che un certo Phillip Robbins, ex cliente della ragazza, è coinvolto nella faccenda. Callen decide di prendere in mano la difesa della ragazza in aula mentre Deeks deve chiedere un favore a una sua vecchia conoscenza...