Se le fasi della vita segnano, inevitabilmente, percorsi e traguardi, l'età adulta pare essere sempre più spesso vissuta quale momento in cui raccogliere, dopo una lenta e costante semina. Eppure, il mondo visto con lo sguardo di mister Cobbler porta a una presa d'atto che stravolge e sconquassa: nonostante il percorso di crescita arrivi a un punto definito, non è mai troppo tardi per diventare quello che si desidera realmente e per rimettersi in gioco anche quando il tempo dei voli pindarici alla caccia dei propri sogni pare superato da un pezzo. Adam Sandler impersonifica Max Simkin, calzolaio da generazioni nel negozio di famiglia ubicato nella suggestiva cornice di Lower East Side a New York in un periodo storico – ogni riferimento con l’attualità è puramente voluto – di forte crisi economica. L’attività di Max avanza a fatica e pare procedere in parallelo con lo stallo esistenziale dell’uomo: apatia e mancanza di obiettivi, senso di impotenza e fatalismo. Invece, la svolta è proprio lì, casuale eppure necessaria: quando il calzolaio si imbatte in un cimelio di famiglia dai poteri magici - ovvero una macchina che consente di riparare le suole e, al contempo, permette a Max di mettersi, letteralmente, nelle scarpe riparate degli altri – inizia a vivere la vita dei suoi stessi clienti. Il varco che lo proietta nelle esistenze altrui, oltre che consentirgli di vivere esperienze incredibili, diventa elemento decisivo per capire se stesso e andare incontro a un futuro roseo. Nel cast anche Steve Buscemi - nel ruolo del barbiere Jimmy - e Dustin Hoffman a interpretare il padre di Max.