Il signor Monk (Tony Shalhoub) racconta al suo analista, il dottor Kroger (Stanley Kamel), che si sente sempre più depresso, che la sua vita non ha senso, che vorrebbe essere una persona qualunque, con una normale famiglia, dove tornare dopo il lavoro. Kroger gli consiglia di aiutarsi con un antidepressivo. Arriva Sharona (Bitty Schram) che lo cerca perchè qualcuno ha sparato a Stottlemeyer (Ted Levine). Tutto il distretto si è mobilitato alla ricerca dell’attentatore e con loro Monk che, dopo aver sognato per l’ennesima volta l’amatissima Trudy (Melora Hardin), decide di provare la medicina che gli ha dato Kroger. Medicina che ha su di lui un effetto incredibile: improvvisamente Monk diventa un altro uomo, l’opposto di quello che i suoi amici conoscono, disinibito, estroverso ma anche più superficiale, perfino sul lavoro. A un certo comprerà una macchina vistosa e se ne andrà in vacanza da dove tornerà mortificato e rinsavito. Risolverà il “caso Stottlemeyer” e butterà via le pillole del dottor Kroger.