Lou Pratt, un noto avvocato, viene assassinato, insieme alla sua assistente. L’omicida ha bruciato uno dei fascicoli conservati nell’archivio del legale, un documento riguardante Lloyd Grayson (Nicholas Campbell), un ex berretto verde, il quale aveva avuto dei contrasti con Pratt. I sospetti cadono su Grayson, ma anche questi viene assassinato. Le indagini, allora, finiscono per convergere su Monica Waters (Maria del Mar), una vicina di casa di Grayson. Monk (Tony Shalhoub) stringe una profonda amicizia con la donna e la difende non solo dall’accusa di aver ucciso Pratt, l’assistente e Grayson, ma anche da quella di aver causato la morte del marito, scomparso due anni prima. Riuscito a scagionare Monica, Monk scoprirà che il colpevole è una persona assolutamente insospettabile…