Monk e Natalie sono a teatro per assistere alla prima dello spettacolo di Julie, la figlia di Natalie. Oltre a loro è presente anche un famoso critico, John Hannigan. Finito lo spettacolo, Monk e Natalie sono entusiasti, ma mentre tornano a casa s’imbattono nel capitano Stottlemeyer, che indaga sulla morte di una ragazza, Callie Esterhaus, che si è gettata dalla finestra dell’albergo dove alloggiava. Monk capisce subito che si tratta di omicidio e che, probabilmente, il colpevole è il fidanzato della donna. Nel frattempo, esce la critica allo spettacolo di Julie: è molto negativa. Natalie va su tutte le furie e il giorno dopo, mentre Monk indaga sul caso della ragazza uccisa, si reca nell’ufficio del famoso critico per dirgli il fatto suo. Quando se ne va, è convinta che sia stato lui ad uccidere Callie. La prova? Proprio la critica a Julie...