Monk scopre con orrore che Roderick Brody, il nuovo cliente procuratogli da Natalie, è un suo vecchio compagno di scuola, che da piccolo lo terrorizzava, e a cui attribuisce gran parte delle sue fobie. Brody gli affida l’incarico di seguire la moglie Marylin, pensando che lo tradisca. Monk gli porta le prove del tradimento, alle quali Brody non crede, ma la sera stessa Felden, il presunto amante di Marylin, viene ucciso a coltellate. Brody viene arrestato, e nonostante Monk sia tentato di vendicarsi di lui, alla fine lo aiuta e lo discolpa, intuendo l’esistenza di una figura rimasta nell’ombra.