Monk riceve la visita di Sharona, la sua ex-assistente, che non vede da cinque anni. Sharona è a San Francisco perché il suo unico zio, Howie, è morto per un incidente avvenuto al country club e deve accordarsi con i proprietari sulla cifra del risarcimento. Monk, però, sente che c’è qualcosa che non quadra e che Howie potrebbe essere stato ucciso. Intanto, Sharona e Nathalie si azzuffano su chi tra loro due conosce meglio Monk e le sue bizzarre necessita'...