Natalie (Traylor Howard) fa una sorpresa a Monk: ispirandosi a suo nonno Neville che si era fatto dal nulla, affitta un locale e convince il suo capo a mettersi in proprio come investigatore privato. Dopo qualche resistenza, Monk alla fine cede, e la sua prima cliente è un'agente immobiliare, Linda, alla quale uno sconosciuto ha ammaccato la macchina. Quest’ultima flirta col capitano Stottlemeyer (Glenne Headly) e lo convince a trasferirsi in una nuova casa. Nel frattempo la polizia sta indagando su un omicidio e chiede l’aiuto di Monk...