Per combattere la sensazione di mancato appagamento che comincia a tormentare il signor Monk (Tony Shalhoub), il dottor Kroger (Stanley Kamel), consiglia al suo paziente di trovarsi un hobby che dia libero sfogo alla sua creatività. Durante un sopralluogo sulla scena di un crimine avvenuto nel deposito di un robivecchi, Natalie (Traylor Howard) decide di regalare a Monk alcune tele bianche e un set di colori. L’eccentrico investigatore inizia così a dedicarsi al suo nuovo hobby, la pittura. Nel frattempo, dal robivecchi, viene rinvenuto un secondo cadavere. Lo stesso giorno, con grande sorpresa di tutti, un raffinato mercante d’arte russo, di nome Petya Lovak, inizia a mostrare un grande entusiasmo nei confronti della bizzarra produzione artistica del signor Monk. Lovak, apparentemente incurante del soggetto, inizia così ad acquistare tutti i quadri di Monk. Le indagini del capitano Stottlemeyer (Ted Levine) e del tenente Disher (Jason Gray-Stanford), momentaneamente "orfani" del signor Monk, ormai completamente lanciato nella sua carriera di artista, porteranno alla luce il nesso tra gli omicidi avvenuti dal robivecchi e l’estroso mercante d’arte russo…