Claire va a una riunione di compagni del college e vi ritrova i suoi amici Esther e Drew (guest star David Faustino). Ad attenderla anche il suo ex professore, Cooke, nonché ex fidanzato. Motivo per cui Claire non ha voluto che Phil l'accompagnasse. Lui, ovviamente, ha fatto di testa sua e si presenta bel bello. Ma, in fin dei conti, Claire finirà per essergliene grata. Mitch e Cam, intanto, stanno organizzando un party da Oscar, nel vero senso della parola, e organizzano un vero e proprio shooting fotografico per la principessina Lily. Reduce da tre audizioni andate male, Manny è sempre più pessimista riguardo al suo futuro di cantante. Nel frattempo, Jay si prepara per un torneo di bowling.