Crockett (Don Johnson) viene mandato in vacanza per due settimane dalla psichiatra che lo ha in cura. L'agente inizia una storia con una ragazza, Kathleen (Melissa Leo) ma l'idillio viene presto spezzato perchè due individui, Cruz (Pruitt Taylor Vince) e Wilson (Gary Farmer), la prendono in ostaggio mentre escono da un negozio di liquori, fuggendo poi con un'auto. Intanto il tenente Castillo (Edward James Olmos) informa Tubbs (Philip Michael Thomas) che i due sono fuggiti di prigione dove erano rinchiusi per aver svaligiato un furgone blindato e aver rubato un milione di dollari che non è mai stato recuperato.