Cresciuto nell'orfanotrofio di St. Cloud con la guida paterna del suo fondatore Wilbur Larch (Michael Caine), medico umanista e abortista, nel 1943 Homer Wells (Tobey Maguire) lascia la sua grande famiglia per conoscere il mondo. Grazie all'amicizia con Wally Worthington (Paul Rudd) e Candy Kendall (Charlize Theron), giovane coppia benestante, Homer trova un lavoro come raccoglitore di mele e conosce anche l'amore (proprio con Candy). Ma gli eventi della vita lo riportano a St. Cloud... Tratto dal romanzo di John Irving, che appare in un cameo nelle vesti di un capostazione. Due Oscar (a fronte di sette nominations): miglior attore non protagonista (Michael Caine) e migliore sceneggiatura non originale (John Irving).