Audrey si ingelosisce perché Jeff resta abbagliato dalla bellezza della nuova ragazza ventiquattrenne di Russell e gli propone una scommessa: Jeff dovrà riuscire a farsi dare il numero di telefono di una ragazza giovane nell’arco di una serata. Anche Adam e Jennifer sono gelosi, ma dei rispettivi passati, e Jennifer troverà una soluzione per far prevalere il presente sul passato.