Nel 1964 Ip Man viene invitato a San Francisco dal suo ex-allievo Bruce Lee, che negli Stati Uniti si sta costruendo una carriera nel mondo delle arti marziali. Giunto in America, l'anziano maestro si scontrerà tanto con un diffuso atteggiamento razzista, quanto con la stessa comunità cinese, che non vede di buon occhio il tentativo di Lee di far conoscere le discipline orientali agli occidentali. Quarto film della saga, conferma alla regia Wilson Yip, mentre nel ruolo del celebre maestro di Wing Chun ritroviamo Donnie Yen.