Quinto capitolo della trilogia di film tv romantici che racconta la storia di tre amiche di lunga data: Avery (Lacey Chabert), Tracy (Autumn Reeser) ed Emma (Alison Sweeney). La storia ci riporta a Venezia. Ritroviamo Emma (Autumn Reeser) e Paolo che, ora, vivono felicemente a Chicago. Lui ha appena inaugurato un nuovo negozio, mentre lei è alle prese con la sua capo dipartimento che sembra trovare continuamente scuse per non andare in pensione e cederle il posto. Purtroppo il padre di Paolo si ammala, e lui deve rientrare in Italia per assisterlo. Il giovane si accorge che vivere in America è complicato in quanto dovrebbe stare troppo lontano dalla sua famiglia, e cerca di far capire la cosa ad Emma, la quale entra in crisi, dato che non ama le relazioni a distanza. Ma grazie all’aiuto delle sue amiche, Emma prenderà la decisione giusta.