Tony (James Gandolfini) va in Italia con Paulie (Tony Sirico) e Chris (Michael Imperioli). Una volta arrivato a Napoli, si trova a dover trattare con Annalisa (Sofia Milos), donna affascinante e di forte personalità che ha preso il posto del padre, Zi' Vittorio (Vittorio Duse), al comando della famiglia. Dopo un iniziale momento di sbandamento dovuto in parte alla realta' di Napoli e in parte al fatto di trovarsi davanti una donna, Tony riesce a concludere un vantaggioso affare per la fornitura di macchine rubate stabilendo un solido accordo con la bella Annalisa, di cui naturalmente subisce il fascino. In America, intanto, Sal (Vincent Pastore) uccide a martellate Jimmy (Joseph Badalucco Jr.) per paura che questi possa rivelare di averlo visto in compagnia di Skip Lipari (Louis Lombardi). La moglie di Sal, Angie (Toni Kalem), stufa dell'indifferenza del marito confida a Carmela (Edie Falco) di aver deciso di chiedere il divorzio. Carmela si da' un gran da fare per salvare il matrimonio dell'amica, ma delusa perche' Tony non le ha chiesto di accompagnarlo in Italia, inizia a riflettere sulla propria vita di coppia arrivando alla conclusione che è proprio il suo di matrimonio ad essere in crisi...