Tony (James Gandolfini) apprende da Vin Makazian (John Heard) che nell'organizzazione criminale si è intrufolata una spia. I sospetti cadono su Pussy Bompensiero (Vincente Pastore), vecchio e fidato amico di Tony. Pussy è infatti stato arrestato, assieme a Jimmy Altieri (Joe Badalucco, Jr.), durante un'irruzione nel circolo sociale di Jimmy. Ha cercato di scappare, ma si è ferito. Da quando sua moglie lo ha tirato fuori dal carcere, su cauzione, Pussy ingurgita antidolorifici e dorme tutto il giorno. Pussy ha un sacco di spese da affrontare e non può certo permettersi di finire in prigione. Tony chiede a Paulie (Tony Sirico) di controllare se Pussy ha un microfono. E, solo se lo vede con i suoi occhi, deve agire di conseguenza. Nel frattempo, si scopre che Makazian è in debito con Pussy di 30 mila dollari. Ma prima che Tony riesca a capire se questo è un movente per incolpare Pussy, Makazian, arrestato in una casa di tolleranza, si toglie la vita. Tony scova, intanto, la spia: si tratta di Jimmy Altieri. Pussy, però, nel frattempo, è scomparso mentre Junior (Dominic Chianese) ha emesso un contratto su Tony...