Sean e Matt (Steve Porcelli) sono stufi di fare sempre lavoretti da poco e, per dimostrare ai boss di cosa sono capaci e nello stesso tempo, entrare nelle simpatie di Richie (David Proval), organizzano un'azione da veri killer. Sapendo che Richie non può vedere Christopher (Michael Imperioli), decidono di uccidere quest'ultimo. L'agguato però fallisce e Christopher, pur gravemente ferito, riesce ad uccidere Sean. Nel frattempo, Richie regala a Tony (James Gandolfini) una bellissima giacca, ma scopre poi che Tony l'ha data al marito della sua domestica...