Tony (James Gandolfini) ha cominciato a perdere grosse somme al gioco d’azzardo e, per rifarsi, gioca sempre più forte con risultati disastrosi. Intanto Hesh gli chiede conto dei duecentomila dollari che gli ha prestato e Tony inizia, sebbene a malincuore a renderglieli a rate. Hesh teme che Tony possa saldare il debito nella maniera più drastica. Vito Junior, dopo la morte del padre, ha seri problemi comportamentali e sua madre, Marie, chiede a Tony centomila dollari per trasferirsi nel Maine. Tony chiede a Phil di intervenire, ma questi si limita a fare una ramanzina al ragazzo. Carmela (Edie Falco)ha venduto la villa che ha costruito assieme a suo cugino Hugh, ma è tormentata dalla paura che i materiali scadenti utilizzati possano provocare danni. Tony le propone di scommettere una parte del ricavato su una partita di football, Carmela rifiuta: quei soldi sono per il suo futuro, teme infatti di trovarsi in grosse difficoltà se a Tony dovesse succedere qualcosa. Intanto Tony perde in una scommessa i centomila dollari che avrebbe dovuto dare a Marie e così convince quest'ultima a mandare Vito Junior in una sorta di campo riabilitazione nell’Idaho. Anthony (Robert Iler) regala a Blanca un anello di diamanti e le propone di sposarlo: la ragazza inizialmente accetta, ma poi gli restituisce l’anello, troncando il loro rapporto. Proprio quando si è ormai tranquillizzato sulle intenzioni di Tony nei suoi confronti, Hesh è colpito da una terribile disgrazia: la morte della sua compagna Renata. Tony va a porgergli le sue condoglianze e gli restituisce anche i duecentomila dollari.