A Barney viene affidato il compito di riaccompagnare a casa tutti gli ubriachi della città. Così, quando Homer si sbronza, Barney si mette la volante della macchina del signor Simpson e lo riaccompagna a casa. Il giorno successivo Homer riceve una lettera in cui gli si comunica che la sua auto si trova parcheggiata in sosta vietata in una strada della città di New York. Homer ha un pessimo ricordo di New York e non mette piede nella metropoli da quando era giovane. Ora è costretto a recarvisi assieme alla famiglia per recuperare la macchina. Giunto sul posto, Homer trova la sua vettura bloccata da un fermo alla ruota. Mentre il signor Simpson attende l'arrivo del vigile, la sua famiglia fa un tour della Grande Mela, facendo una capatina anche a Broadway. A Homer invece va tutto storto e il signor Simpson vive questa esperienza come una sfida tra lui e la città di New York...