Bart conosce Greta, la figlia di Wolfcastle, il suo mito cinematografico. La bimba prende una sbandata per Bart che però si rivela a senso unico. Ad un certo punto il piccolo Simpson si sente obbligato a dirle apertamente che tra loro due ci può essere solo amicizia. Greta piange disperatamente ma viene consolata in modo zelante da Milhouse. Quando Bart si accorge che il suo amico lo ha rimpiazzato nel cuore di Greta fa di tutto per riconquistarla. La segue persino in Canada, dove si è trasferita, ma fa un buco nell'acqua perché lei è irremovibile e disincantata verso l'amore al punto di troncare persino con Milhouse.