Selma porta a far conoscere il nuovo fidanzato alla famiglia Simpson. Lisa e Bart rimangono esterrefatti quando vedono che si tratta di quello stesso Sideshow Bob che qualche anno prima, dopo aver tentato di incastrare Krusty il Clown per rapina a mano armata, era stato scoperto e sbattuto in galera proprio per merito del piccolo di casa Simpson. Bart non crede a questo amore sbocciato all'improvviso e tenta inutilmente di mettere in guardia la zia. Selma e Sideshow Bob si sposano e partono per la luna di miele. Ed e' proprio in questa occasione che l'uomo getta la maschera e si rivela per quel criminale che e' quando tenta di uccidere Selma. Anche questa volta pero' il suo piano viene smascherato da Bart, che evita il peggio...