Homer ristruttura la cantina pensando di poter contare su una legge sulla bancarotta che non gli farebbe pagare i debiti, ma la legge è cambiata e gli tocca pagare tutto. Per risparmiare, toglie il nonno dalla casa di riposo e lo porta a casa. Qui il nonno incontra Selma, venuta a fare la baby-sitter ai piccoli Simpson. Tra i due nasce un’improbabile storia d’amore, che finirà per concludersi per incompatibilità di carattere. Intanto, Bart e Lisa si fanno portare da una compagnia di spedizioni le scatole da imballaggio e ci costruiscono un magnifico castello in stile medievale. Quando gli spedizionieri arrivano per riprendersi le scatole, Bart e Lisa devono iniziare una battaglia con archi e frecce e affrontare perfino un drago. Ma dai bastioni, i due bambini riescono a sbaragliare l’esercito dei nemici e a uccidere il drago, per poi sciogliere con l’acqua tutti gli scatoloni.