Declan Desmond è un regista di documentari che ogni otto anni gira delle riprese su alcuni bambini di Springfield per seguirne l’evoluzione. La prima storia è quella di Winchester, che è diventato capo della polizia perché fa i massaggi al sindaco Quimby. Poi c’è Frink, scontento di aver trascorso la vita in laboratorio, che costruisce una macchina del tempo per dire a sè stesso bambino di scegliere un’altra professione. Marge era una promettente fotografa, ma poi ha incontrato Homer e la sua carriera si è fermata. Homer dice che da grande diventerà ricchissimo. Quando Declan torna, Homer si fa trovare in una splendida villa; dice di essere diventato miliardario, ma in realtà la villa è la residenza estiva di mister Burns, il quale piomba sul posto e l’inganno viene smascherato. Declan prova una certa compassione per il povero Homer, così lo invita nel suo studio, dove gli mostrerà un montaggio di scene nelle quali gli altri abitanti di Springfield lo prendono come modello, invidiando la sua vita. Homer, vedendo la consolle di mixaggio, decide di incidere un video per diventare una rock star, nel quale canta “Satan, you’re My Lady”, ovvero “Satana, sei la mia donna”...