L'episodio si apre con il funerale di Chip Davis, chiaro riferimento a Marcia Wallace, la voce della maestra Caprapall, deceduta a ottobre 2013. Durante il funerale, tutti pensano ai propri rimpianti. Marge ritiene che la bricconaggine di Bart sia dovuta al fatto che lei ha ascoltato la musica dei Kiss durante la gravidanza, Homer rimpiange di aver venduto le azioni Apple per comprare una palla da bowling e il signor Burns rimpiange di non aver assecondato la richiesta della donna che voleva sposare, Lilah. Nel frattempo, Bart per fare uno scherzo, si costruisce una mongolfiera rudimentale, ma perde il controllo e rischia di morire. Viene salvato proprio grazie alla palla da bowling di Homer.