Milhouse e sua madre si trasferiscono a Capital City. Bart si ritrova senza il migliore amico e Kirk senza un figlio. Il piccolo Simpson lega con sua sorella Lisa e il rapporto cresce sempre di più finchè a Kirk non viene concesso "l'affidamento per pietà" di suo figlio. Nel frattempo, Homer si ubriaca e viene scambiato per un barbone. Con questo equivoco si rende conto che fare l'accattone non è poi una cattiva fonte di guadagno.