Per un equivoco, Homer viene accusato di aver creato trambusto in banca e condannato a cento ore si servizi utili per la comunità. Quando Homer condivide il pranzo con il commissario Winchester, questi rimane colpito e lo tratta come il suo migliore amico. Durante una rapina, Winchester fa da scudo a Homer e finisce all’ospedale. Homer sta con lui notte e giorno fino a quando si risveglia, quando però decide di tornare a casa, Winchester si sente tradito e sparisce. Homer va a cercarlo, e lo trova che tenta di fermare Fat Tony e Louie alle prese con uno dei loro reati. Ma i due malviventi li chiudono nel portabagagli, pronti ad ucciderli. Homer incita Winchester ad avere fiducia in se stesso, e i due riescono a salvarsi e a tornare amici. Intanto, Bart viene sospettato di spacciare e fare uso di droga, ma Marge scopre che i sospetti sono del tutto infondati.