Barney rispolvera il suo manuale di strategie di rimorchio che non ha bruciato come tutti credono per aiutare Ted a trovare una nuova fidanzata che sostituisca la folle Jeanette. La cosa risulta meno facile del previsto, tanto piu' che Robin scopre che il suo futuro marito le ha mentito e si infuria. Lily va al vernissage di un artista emergente per conto del Capitano, ma la serata inizia all'insegna del disastro per colpa della goffaggine di Marshall....