Lily scopre che Marshall non ha ancora detto alla madre del trasferimento a Roma ed e' quindi costretto a partire per il Minnesota per trascorrere una settimana in famiglia e comunicare la notizia di persona. Lily, per la prima volta, e' libera da qualsiasi responsabilita' e decide di andare a vedere la nuova casa di Ted. Scopre, pero', che Ted sta per vendere la casa per trasferirsi a Chicago, lontano da Robin che crede di amare ancora. Robin e Barney decidono di andare a cena insieme per festeggiare l'ormai prossimo matrimonio. I due pero' si imbattono in una coppia insopportabile e decidono di fargliela pagare, ma la cosa gli si rivolta contro. Una telefonata da parte dell'ordine dei Giudici rompe gli equilibri Tra Marshall e Lily: infatti la richiesta di Marshall di diventare giudice e' stata approvata e ora Marshall non sa come dirlo a Lily...