Genevieve, la madre di Robin, arriva in albergo a sorpresa e vorrebbe conoscere Barney, ma il genero e' impegnato a mangiare in meno di un minuto sei pacchetti di cracker. Dopo che Billy Zabka rivela di aver visto Lily uscire da un supermercato nel cuore della notte e salire su un'auto sconosciuta, si scopre che l'auto su cui Lily e' salita e' di proprieta' del Capitano. Temendo una relazione tra di loro, Marshall e compagni si precipitano a casa del Capitano per chiedere delucidazioni. Questi, fidanzato con Becky, rassicura gli ospiti sul fatto che tra lui e Lily non c'e' alcuna relazione, ma non riesce a spiegare per quale motivo Lily si sia presentata a casa sua in piena notte. Ted, cercando di capire il motivo, giunge alla conclusione che Lily abbia ripreso a fumare, e che quindi le servisse un luogo appartato dove non farsi scoprire. Tale deduzione si rivela, pero', sbagliata: invece di trovare un mozzicone di sigaretta in un vaso di margherite, Ted trova un test di gravidanza positivo: Lily e' di nuovo incinta. Tornato in albergo, Marshall si ricongiunge affettuosamente con la moglie. Nel frattempo, Robin viene a conoscenza di alcune preoccupanti somiglianze caratteriali tra Barney e suo padre che la inducono a pensare che il proprio matrimonio possa condurla ad un futuro divorzio, come accaduto alla madre. Tali preoccupazioni sembrano svanire quando Barney si presenta alla futura suocera con un caloroso abbraccio. L'episodio si conclude mostrando Marshall e Lily a Roma, un anno dopo gli avvenimenti narrati: la bimba e' una femminuccia e si chiama Margherita.